Tyrosin

Tyrosin
Generelt
Systematisk navn	(S)-2-Amino-3-(4-hydroxy- phenyl)-propansyre
Molekylformel	C9H11NO3
Molmasse	181,19 g/mol
CAS nummer	[60-18-4]
SMILES	Oc1ccc(CC(N)C(=O)O)cc1
Egenskaber
Massefylde	1.456 g/cm³
Smeltepunkt	343 °C
Syrestyrkekonstant (pKa)	2,24
Basestyrkekonstant (pKb)	9,04; 10.10
Isoelektrisk punkt (pI)	5,66
Hvis ikke andet er angivet, er data givet for stoffer i standardtilstanden (ved 25 °C, 100 kPa)

Tyrosin (også Tyr eller Y) er en α-aminosyre der bruges af celler i biosyntese af proteiner. Den findes i to enantiomere former, _L- og _D-formerne, hvoraf kun _L-formen findes naturligt. Tyrosin har en fenol-sidekæde med en hydroxylgruppe. Tyrosin har tre aromatiske strukturelle isomerer: para-Tyr, meta-Tyr og orto-Tyr. Kun den førstnævnte, para-Tyr, produceres ved enzymatisk hydroxylering af _L-fenylalanin. De to andre isomerer kan dannes ved reaktioner med frie radikaler, oxidativt stress.

Tyrosin spiller en rolle i signalering i cellen, da den kan fosforyleres af proteinkinaser. En sådan fosforylering påvirker nogle enzymers funktion. Den fosforylerede form kaldes af og til for fosfotyrosin.

Tyrosin kan ikke syntetiseres fuldstændig i dyr, selvom den kan dannes ved hydroxylering af Phe (fenylalanin) når denne aminosyre findes i overskud. Den dannes i planter og de fleste mikroorganismer fra prefensyre.

Biosyntese af tyrosin

Eksterne henvisninger

• Fenylalanin og tyrosin biosyntese