Steroid

Gonan-ringsystemet med de fire ringe danner kernen i alle steroider, her vist med den anbefalede benævnelse af ringene og nummerering af carbonatomerne i cholestane, et prototype steroid-skelet
Model af steroidet lanosterol
Cholesterol, det centrale steroid som precursor for andre steroider
Testosteron, det mandlige kønshormon
Progesteron, det kvindelige kønshormon

Et steroid er et lipid karakteriseret ved et carbonskelet med fire sammenhængende ringe, tre seks-leddede og en fem-leddet, benævnt gonan. Forskellige steroider er forskellige med hensyn til de funktionelle grupper, som er bundet til ringene og i ringenes oxidationstrin. Alle steroider er afledt fra den biokemiske syntesevej til cholesterol via acetyl coenzym A, squalen og lanosterol. Hundrevis af steroider er identificieret i mennesker, dyr, planter og svampe. Den vigtigste rolle i levende systemer er som steroidhormoner. Steroider bruges i daglig tale ofte synonymt med kunstige glukocorticosteroider eller glukocorticoider (lægemidler), og i enkelte miljøer som betegnelse på anabole steroider.

I human fysiologi og medicin er de vigtigste steroider cholesterol og steroidhormonene, deres forstadier og omsætningsprodukter. I blodet er steroidene bundet til bærerproteiner.

Biosyntese og kemisk syntese

Systematisk fremstilling af biosyntese af steroidhormoner. HSD står for hydroxysteroid dehydrogenase, der også kaldes ketosteroid oxidoreductase eller ketosteroid reductase (KSR)

Steroider har flere gange givet Nobelprisen. Den kemiske syntese af testosteronblev i 1935 foretaget uafhængigt af Adolf Butenandt og Leopold Ružička, der fik Nobelprisen i kemi herfor i 1939. Konrad Bloch og Feodor Lynen delte Nobelprisen i fysiologi eller medicin i 1964 for deres opdagelser omkring cholesterol- og fedtsyremetabolismens mekanisme og regulering.

Nogle vigtige steroider

Se også

Eksterne links

Autoritetsdata

Medier brugt på denne side

Cholesterin.svg
Structure of cholesterol
Steroidogenesis.svg
Forfatter/Opretter:

David Richfield (Slashme) and Mikael Häggström. Derived from previous version by Hoffmeier and Settersr.

In external use, this diagram may be cited as:

, Licens: CC0
Enzymes, their cellular location, substrates and products in human steroidogenesis.

Shown also is the major classes of steroid hormones: progestagens, mineralocorticoids, glucocorticoids, androgens and estrogens. However, they partly overlap, e.g. mineralocorticoids and glucocorticoids. White circles indicate changes in molecular structure compared with precursors. For more information on interpretation of molecular structures, see structural formula.

HSD: Hydroxysteroid dehydrogenase

References:

  • Boron WF, Boulpaep EL (2003) Medical Physiology: A Cellular And Molecular Approach, Elsevier/Saunders, pp. page 1,300 ISBN: 1-4160-2328-3.
  • For the absence of conversion of corticosterone to cortisol: Steroid hormone biosynthesis Reference pathway (KO). KEGG: Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes. Kyoto University Bioinformatics Center. (1 November 2013).
There is no appreciable conversion of corticosterone to cortisol in the adrenal cortex as 21-OH steroids are poor substrates for 17-alpha hydroxylase.

Further reading:

  • Hanukoglu I (1992). "Steroidogenic enzymes: structure, function, and role in regulation of steroid hormone biosynthesis". The Journal of Steroid Biochemistry and Molecular Biology 43 (8): 779–804. DOI:10.1016/0960-0760(92)90307-5. PMID 22217824.
  • Payne AH, Hales DB (2004). "Overview of steroidogenic enzymes in the pathway from cholesterol to active steroid hormones". Endocrine Reviews 25 (6): 947–70. DOI:10.1210/er.2003-0030. PMID 15583024.

See also:

Lanosterol-3D-sticks.png
Lanosterol-3D-sticks
Steroid numbering.png
Standard IUPAC ring and atom numbering of the steroid skeleton according to http://www.chem.qmul.ac.uk/iupac/steroid/
Progesteron.svg
Structure of progesterone
Testosteron.svg
Structure of testosterone