Pyridin

Ikke at forveksle med Pyrimidin.

Pyridin
Generelt
Andre navne	Azin Azabenzen
Molekylformel	C5H5N
Molarmasse	79,10 g/mol
Fremtræden	Farveløs til gul væske[1]
CAS-nummer	110-86-1
EC-nummer	203-809-9
PubChem	1049
SMILES	c1ccncc1
InChI	1/C5H5N/c1-2-4-6-5-3-1/h1-5H
Kemiske egenskaber
Massefylde	0,982 g/cm3[2]
Opløselighed i vand	Blandbar
Smeltepunkt	−41,7 °C (231,8 K)[2]
Kogepunkt	115,23 °C (388,38 K)[2]
Basestyrkekonstant (pKb)	8,77[2]
Refraktionsindeks	1,5095[2]
Viskositet	0,88 cP
Struktur
Dipolmoment	2,2 D
Termokemi
DeltaHf	100,2 kJ/mol (l)[2] 140,4 kJ/mol (g)[2]
Std. molar entropi So298	177,9 J/(mol·K) (l)[2] 282,9 J/(mol·K) (g)[2]
Std. molar varmekapacitet, cpo	132,7 kJ/mol (l)[2] 78,1 kJ/mol (g)[2]
Sikkerhed
EU klassifikation	Brændbar (F) Sundhedsskadelig (Xn)
NFPA 704
R-sætninger	R20, R21, R22, R34, R36, R38
Flammepunkt	21 °C (294 K)
Explosionsgrænser	1,8 % – 12,4 %[1]
LD50	891 mg/kg (oralt, rotte) 1500 mg/kg (oralt, mus) 1580 mg/kg (oralt, rotte)[3]
Beslægtede stoffer
Andre aminer	Picolin Quinolin
Relaterede forbindelser	Anilin Pyrimidin Piperidin
Hvis ikke andet er angivet, er data givet for stoffer i standardtilstanden (ved 25 °C, 100 kPa)
v d r

Pyridin er en basisk heterocyklisk organisk forbindelse med molekylformlen C₅H₅N. Strukturmæssigt minder pyridin om benzen med en methingruppe (=CH-) erstattet af et nitrogenatom. Pyridinringen indgår i mange vigtige forbindelse inklusive aziner og vitaminerne niacin og pyridoxal.

Pyridin blev opdaget i 1849 af den skotske kemiker Thomas Anderson som en af bestanddelene i Dippels olie. To år senere lykkedes det Anderson at isolere ren pyridin ved fraktionel destillering af olien. Det er en farveløs, meget brændbar, svagt alkalisk, vandopløselig væske med en karakteristisk ubehagelig fiskeagtig lugt.

Pyridin bruges i fremstillingen af agrokemikalier og lægemidler og er også et vigtigt opløsningsmiddel og reagens. Ethanol tilsættes pyridin for at gøre det uegnet til at drikke. Det bruges i in vitro-syntese af DNA i syntesen af sulfapyridin (et sulfapræparat til behandling af bakteriel infektion), antihistamin, tripelenamin, mepyramin, baktericider og herbicider.

Visse kemiske stoffer er derivater af pyridin. Disse inkluderer B-vitaminerne niacin og pyridoxal, nikotin og andre nitrogenholdige planteprodukter. Historisk blev pyridin produceret fra stenkulstjære og som et biprodukt af gasificering af kul. Et stigende behov for pyridin resulterede dog i udviklingen af mere økonomiske metoder til syntese af acetaldehyd og ammoniak. Der produceres årligt mere end 20.000 ton pyridin.

Referencer