Protisk opløsningsmiddel
Vand er et eksempel på et protisk opløsningsmiddel. Diagrammet viser de partielle elektriske ladninger på atomerne i et vandmolekyle.
Et protisk opløsningsmiddel er et opløsningsmiddel/solvent, der indeholder brintatomer (H) bundet til elektronegative atomer som f.eks. N (kvælstof) eller O (ilt).[1] I N-H-bindinger og O-H-bindinger er det fælles elektronpar forskudt mod det elektronegative atom, hvilket gør H-atomerne partielt positivt ladede; dette gør dem i stand til at danne hydrogenbindinger til elektronegative atomer i molekyler opløst i det protiske opløsningsmiddel.
Et opløsningsmiddel, der ikke er protisk, kaldes aprotisk. Aprotiske opløsningsmidler inddeles i polære og upolære aprotiske opløsningsmidler.
Egenskaber for nogle almindelige opløsningsmidler
Nedenstående opløsningsmidler er inddelt kvalitativt i upolære, polære aprotiske og polære protiske opløsningsmidler.
| Opløsningsmiddel | Kemisk formel | Kogepunkt | Dielektrisk konstant | Massefylde | Dipolmoment (D) |
|---|---|---|---|---|---|
| Upolære opløsningsmidler | |||||
| Hexan | CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 | 69 °C | 2,0 | 0,655 g/mL | 0,00 D |
| Benzen | C6H6 | 80 °C | 2,3 | 0,879 g/ml | 0,00 D |
| Toluen | C6H5CH3 | 111 °C | 2,4 | 0,867 g/mL | 0,36 D |
| 1,4-Dioxan | (CH2CH2O)2 | 101 °C | 2,3 | 1,033 g/mL | 0,45 D |
| Kloroform | CHCl3 | 61 °C | 4,8 | 1,498 g/mL | 1,04 D |
| Diethylether | (CH3CH2)2O | 35 °C | 4,3 | 0,713 g/mL | 1,15 D |
| Metylenklorid/diklormethan (DCM) | CH2Cl2 | 40 °C | 9,1 | 1,3266 g/mL | 1,60 D |
| Polære aprotiske opløsningsmidler | |||||
| N | CH3NC(O)C3H6 | 202 °C | 32,2 | 1,028 g/mL | 4,1 D |
| Tetrahydrofuran (THF) | C4H8O | 66 °C | 7,5 | 0,886 g/mL | 1,75 D |
| Ethylacetat (EtOAc) | CH3CO2CH2CH3 | 77 °C | 6,0 | 0,894 g/mL | 1,78 D |
| Acetone | CH3C(O)CH3 | 56 °C | 21 | 0,786 g/mL | 2,88 D |
| Dimethylformamid (DMF) | HC(O)N(CH3)2 | 153 °C | 38 | 0,944 g/mL | 3,82 D |
| Acetonitril (MeCN) | CH3CN | 82 °C | 37 | 0,786 g/mL | 3,92 D |
| Dimethylsulfoxid (DMSO) | CH3S(O)CH3 | 189 °C | 47 | 1,092 g/mL | 3,96 D |
| Polære protiske opløsningsmidler | |||||
| Myresyre | HCO2H | 101 °C | 58 | 1,21 g/mL | 1,41 D |
| n | CH3CH2CH2CH2OH | 118 °C | 18 | 0,810 g/mL | 1,63 D |
| Isopropanol (IPA) | (CH3)2CH(OH) | 82 °C | 18 | 0,785 g/mL | 1,66 D |
| Nitromethan | CH3NO2 | 100–103 °C | 35,87 | 1,1371 g/mL | 3,56 D |
| Ætanol (EtOH) | CH3CH2OH | 79 °C | 24,55 | 0,789 g/mL | 1,69 D |
| Metanol (MeOH) | CH3OH | 65 °C | 33 | 0,791 g/mL | 1,70 D |
| Eddikesyre (AcOH) | CH3-CO2H | 118 °C | 6,2 | 1,049 g/mL | 1,74 D |
| Vand | H2O | 100 °C | 80 | 1,000 g/mL | 1,85 D |
Referencer
- ^ Housecroft, Catherine E., og Constable, Edwin C. Chemistry, 4th Edition, pp. 1028-1029. Pearson Education Limited (2010), ISBN 978-0-273-71545-0. (engelsk)
Medier brugt på denne side