Omlejringsreaktion

En omlejringsreaktion ( eller blot en omlejring) er en kemisk reaktion inden for organisk kemi, hvor et molekyles kulstofskelet omlejres til at give en strukturisomer af det originale molekyle.^[1] Ofte flyttes en substituent fra ét atom til et andet i det samme molekyle. I eksemplet herunder omlejres substituenten R fra kulstofatom nr. 1 til kulstofatom nr. 2:

En omlejring angives nogle gange med en sløjfet pil.

En omlejring er ikke velbeskrevet af simple og diskrete elektronoverførsler (noteret med buede pile i artikler om organisk kemi). Den faktiske mekanisme for alkylgrupper, der flyttes, som i Wagner-Meerwein-omlejring, involverer givetvis overførslen af den flyttende alkylgruppe flydende langs bindingen, ikke-ionisk bindingsbrydning og -dannelse. I pericykliske reaktioner giver forklaring ved hjælp af orbital-interaktioner et bedre billede end simple, diskrete elektronoverførsler. Det er dog muligt at tegne mekanismen for omlejringer ved brug af buede pile: En sekvens af elektronoverførsler tegnes, hvilket giver det samme resultat som en omlejringsreaktion, selvom det ikke nødvendigvis er en realistisk gengivelse.

Referencer