Nukleofil substitution

Eksempel på nukleofil substitution

En nukleofil substitution er en af de mest alsidige reaktioner inden for organisk kemi. I en nukleofil substitutionsreaktion erstattes et nukleofilt atom (eller en nukleofil atomgruppe) med et andet.

Der findes flere mekanismer for nukleofile substitutioner, blandt andet S_N1 og S_N2. S_N står for nukleofil substitution, og 1-tallet betyder, at reaktionen er unimolekylær, dvs. reaktionshastigheden kun afhænger af koncentrationen af den ene reaktant. 2-tallet betyder, at reaktionen er bimolekylær, dvs. reaktionshastigheden afhænger af begge reaktanter.

Ved reaktionen sker der det, at en nukleofil (her Nu:) reagerer med et substrat (her R-X). Derved bliver X substitueret med Nu, dvs. produktet af reaktionen er R-Nu.

S_N1: R-X → R⁺ + X^- ,    Nu: + R⁺ → R-Nu

S_N2: R-X + Nu: → (Nu-R-X) → Nu-R + X^-

Derudover findes der også nukleofil aromatisk substitution.