Nikotin

Informationsboks
Nikotin
Systematisk navn
(S)-3-(1-Methyl-2-pyrroli-dinyl)pyridine
Opslagsnumre
CAS nummer	54-11-5
ATC kode	N07BA01
Kemiske data
Molekylformel	C10H14N2
Molarmasse	162.23 g/mol
PubChem	942
Fysiske data
Densitet	1.01 g/cm³
Smeltepunkt	-79 °C
Kogepunkt	247 °C
Farmakokinetiske data
Halveringstid	2 timer
Dødelig dosis
Inhalering	0,5-1mg/kg (voksent menneske) 0,1 mg/kg (barn)
Injektion	?
Sikkerhed
Faresymboler	|
R-sætninger	25-27-51/53
S-sætninger	(1/2-)36/37-45-61

Nikotin er et alkaloid, som findes i familien af natskyggeplanter, i tobak og i mindre mængder i tomater, kartofler, auberginer og grøn peber. Desuden finder man også nikotin-alkaloider i cocaplantens blade.

Nikotin dannes i rødderne ved biosyntese og koncentreres i bladene. Man har anslået af nikotin udgør 0,6-3% af tobakkens tørvægt,^[1]. Ideen med at planten producerer nikotin, som er et stærkt neurotoksin, er at beskytte planten mod planteædende insekter og andre dyr. Dette er også grunden til at nikotin blev brugt som et insekticid førhen; i dag anvendes stadig nikotinderivater som for eksempel "imidacloprid", men mange steder er begge stoffer forbudte. I EU, og dermed Danmark, er det forbudt, men der udstedes dispensationer.^[2]

Ved tobaksrygning og anden nikotinbrug virker stoffet stimulerende på hjernens præstationsevne. Nikotin øger således nikotin-brugerens opmærksomhed, præcision, hastighed, motorik og hukommelse^[3] samt evnen til indlæring^[4]. Nikotin er stærkt afhængighedsskabende.^[5][6][7] Nikotin abstinenssymptomer omfatter nedtrykthed, stress, angst, irritabilitet, koncentrationsbesvær, og søvnforstyrrelser.^[8]

Nikotinholdige produkter betragtes i Danmark som lægemidler og skal derfor godkendes af Sundhedsstyrelsen og sælges efter reglerne i medicinallovgivningen. Det gælder også nikotinvæsker til e-cigaretter. Undersøgelser af nikotinvæsker i 2013 har vist højt indhold af nikotin^[9] I december 2013 blev der vedtaget nye regler omkring salg af e-væske med nikotin i hele EU. Reglerne var en del af tobaksdirektivet og aftalen betyder, at det fremover kun er lovligt at sælge e-væske med et nikotinindhold på max. 20 mg nikotin pr ml.^[10]

Nikotin er opkaldt efter tobaksplanten Nicotiana tabacum, som igen er opkaldt efter Jean Nicot. Jean Nicot var en fransk ambassadør som sendte frø og tobak fra Brasilien til Paris i 1550 til medicinsk brug. Nikotin blev først isoleret fra tobaksplanten i 1828 af de tyske kemikere Posselt og Reimann. Nikotins empiriske formel blev beskrevet af Melsens i 1843, men det blev først syntetiseret i 1893 af A. Pictet og Crepieux. Til at starte med var nikotin forbudt i USA, men man fik det bragt til landet under dække af at det var et hestebedøvelsesmiddel.

Nikotin er en hygroskopisk olieagtig væske som er blandbar i dens baseform. Som en nitrogenbase danner nikotin salte ved reaktion med syrer. Saltene er normalt faste, vandopløselige stoffer. Nikotin brænder ved en temperatur under dens kogepunkt og dens dampe vil forbrænde ved 35^oC i luften trods det lave damptryk. På grund af dette vil det meste af nikotinen blive afbrændt mens man ryger en cigaret, men alligevel inhalerer man nok til at nikotinen får de eftertragtede effekter.

Nikotin kan fremkalde kræft gennem en række forskellige mekanismer såsom aktivering af MAP-kinaser og indirekte gennem cholinerg og adrenerg signalering. Nikotin hæmmer således apoptose, fremmer tumorvækst, aktiverer vækstfaktorer og cellulære mitogene faktorer, såsom 5-LOX og EGF. Nikotin fremmer også kræft ved at stimulere angiogenese og neovaskularisering. I en undersøgelse med mus forårsagede nikotin stigninger i tumorstørrelse (fordobling), metastasedannelse (ni-dobbelt stigning) og tumor recidiv (tredobbelt stigning).^{[kilde mangler]}

Nikotin har en effekt på nikotin acetylcholin receptorerne (nAChRs). Modsat andre acetylcholin receptorer, aktiveres disse ikke kun af acetylcholin transmitterstoffer (ACh), men også af nikotin^[11][12]. Receptorerne findes både i centralnervesystemet og i det perifere nervesystem. Acetylkolin er en neurotransmitter som hovedsageligt dannes i de nerveceller, der signalerer til de fleste organer i brystkassen og Bughulen. Acetylkolin bruges også som neurotransmitter af visse nerveceller i hjernen og af de nerver, som udløser sammentrækning, også kaldet kontraktion, af skelettets muskulatur.

Nikotin øger blodtryk og hjertefrekvens hos mennesker. Nikotin kan stimulere unormal proliferation af vaskulære endotelceller, det samme som ses ved atherosklerose. Nikotin kan også forårsage mikrovaskulær skade gennem sin virkning på nikotinacetylcholinreceptorer (nAChRs). En undersøgelse med rotter viste, at nikotineksponering ophæver de gavnlige og beskyttende virkninger af østrogen på hippocampus.

Historisk set er nikotin ikke blevet betragtet som kræftfremkaldende. Mens ingen epidemiologisk dokumentation understøtter, at nikotin alene fungerer som et kræftfremkaldende stof i dannelsen af kræft hos mennesker, har forskningen i de seneste årtier identificeret nikotins kræftfremkaldende potentiale i dyremodeller og cellekulturer.

De teratogene egenskaber (fremkaldelse af medfødte misdannelser) af nikotin er blevet undersøgt. Ifølge en undersøgelse på ca. 77.000 gravide kvinder i Danmark, blev kvinder, som brugte nikotintyggegummi og plastre i de tidlige stadier af graviditeten fundet at løbe en større risiko for at få babyer med fødselsdefekter. Undersøgelsen viste, at kvinder, som brugte nikotin-substitutionsbehandling i de første 12 uger af graviditeten havde en 60% større risiko for at få børn med medfødte misdannelser sammenlignet med kvinder, der var ikke-rygere.

Nikotinforbrug blandt gravide kvinder medfører forhøjet risiko for at udvikle ADHD.^[13]

Nikotinsalte er salte dannet af nikotin og syre.^[14][15] De findes naturligt i tobaksblade.^[16] Forskellige syrer kan bruges, hvilket fører til dannelse af forskellige konjugerede baser parret med ammoniumformen af nikotin.

En nikotinbase og en svag syre som benzoesyre eller levulinsyre bruges til at danne et salt af nikotin.^[17][18] I en stikprøve af 23 nikotinsalte, der var tilgængelige for offentlige indkøb, var de tre mest almindelige syrer, der blev brugt til dannelse af nikotinsalte, mælkesyre, benzoesyre og levulinsyre. Benzoesyre er den mest anvendte syre til fremstilling af nikotinsalt. Nikotinpyruvat er en anden form for nikotinsalt.^[19] En kemisk reaktion med pyrodruesyre bruges til at forstøve nikotin.

Nikotinsalte menes at øge niveauet og hastigheden af nikotintilførsel til brugeren. Hastigheden af nikotinsalte, der kommer ind i kroppen, når man bruger e-cigaretter, er tæt på hastigheden af nikotin fra traditionelle cigaretter.^[20][21] Traditionelle cigaretter indeholder høje niveauer af nikotin, men med en smag af tobak og papirrøg, som mange kan finde uønsket.^[22] Modifikatorkapsler kan dog give høje nikotinniveauer uden de negative virkninger af rygning.

• Cytisin

• Centralnervesystemet. Liv.dk Arkiveret 1. november 2013 hos Wayback Machine

• Wikimedia Commons har flere filer relateret til Nikotin

Spire Denne artikel om kemi er en spire som bør udbygges. Du er velkommen til at hjælpe Wikipedia ved at udvide den.