Ethylenoxid

Ethylenoxid

Stregformel af ethylenoxid

Kugle-og-pind-model af ethylenoxid

IUPAC-navn
Oxiran
Generelt
Andre navneEpoxyethan
Dimethylenoxid
Oxacyclopropan
1,2-Epoxyethan
ForkortelserEO, EtO
MolekylformelC2H4O
Molarmasse44,05 g mol−1
FremtrædenFarveløs gas
CAS-nummer75-21-8
EC-nummer200-849-9
PubChem6354
SMILESC1CO1
InChI1/C2H4O/c1-2-3-1/h1-2H2
Kemiske egenskaber
Massefylde0,8821 g/mL[1]
Opløselighed i vandOpløselig
Smeltepunkt−112,5 °C (160,65 K)[1]
Kogepunkt10,6 °C (283,75 K)[1]
Refraktionsindeks1,3597[1]
Struktur
Termokemi
DeltaHf−52,6 kJ mol−1[1]
Std. molar entropi So298242,5 J mol−1 K−1[1]
Std. molar
varmekapacitet
, cpo
47,9 J mol−1 K−1[1]
Sikkerhed
EU klassifikationEkstremt brandfarlig (F+)
Giftig (T)
Kategori 1 carcinogen
Største risiciKræftfremkaldende
Ekstremt brandfarlig
NFPA 704 Nfpa h3.pngNfpa f4.pngNfpa r3.png
R-sætningerR45, R46, R12, R23, R36/37/38
S-sætningerS53, S45
Explosionsgrænser3–100%
Beslægtede stoffer
Relaterede forbindelserAziridin
Thiiran
Boriran
Hvis ikke andet er angivet, er data givet for
stoffer i standardtilstanden (ved 25 °C, 100 kPa)

Ethylenoxid (anbefalet IUPAC-navn: oxiran) er en organisk forbindelse med kemisk formel C2H4O. Det er en cyklisk æter (en cyklisk æter består af en alkan med et oxygenatom bundet til to af alkanens carbonatomer, hvilket danner en ring). Ethylenoxid optræder ved stuetemperatur som en farveløs, brandfarlig gas med en let sødlig lugt. Den er det simpleste epoxid, dvs. en kemisk forbindelse med en treleddet ring bestående af et oxygenatom og to carbonatomer. Pga. sin specielle molekylstruktur undergår ethylenoxid let additionsreaktioner; den kan f.eks. let bringes til at åbne sin treleddede ring og danne polymerer. Ethylenoxid er isomer med acetaldehyd og vinylalkohol.

Ethylenoxid er et vigtigt kemikalie, der finder anvendelse mange steder, f.eks. til produktion af stoffer som polysorbat 20 og polyethylenglykol. I sig selv er ethylenoxid dog farligt at arbejde med. Ved stuetemperatur er den en brandfarlig, carcinogen, mutagen, lokalirriterende og anæstetisk gas med en misvisende behagelig lugt.

Ethylenoxid anvendes desuden til produktion af rengøringsmidler, fortykningsmidler, opløsningsmidler, plast og diverse organiske forbindelser som ethylenglykol, ethanolaminer, simple og komplekse glykoler, polyglykolætere m.v. Da ethylenoxid er en giftig gas, der ikke afsætter spor på de genstande, den kommer i kontakt med, bruges den som et desinfektionsmiddelhospitaler og fabrikker, der producerer medicinsk udstyr, hvor ethylenoxid kan bruges i stedet for damp til at sterilisere varmefølsomme redskaber som f.eks. plastsprøjter.[2]

Ethylenoxid fremstilles industrielt ved direkte oxidation af ethen i tilstedeværelse af en sølvkatalysator. Ethylenoxid er yderst brandfarlig og eksplosiv og anvendes bl.a. i termobariske våben.[3][4] Det opbevares og transporteres derfor normalt som en nedkølet væske.[5]

Referencer

  1. ^ a b c d e f g Andersen, Erik Strandgaard; Jespergaard, Paul; Østergaard, Ove Grønbæk. DATABOG fysik kemi, 11. udgave, pp. 114-115. København: F & K forlaget, 2009. ISBN 978-87-87229-61-6.
  2. ^ McKetta, John J.; Cunningham, William A. (1984). Encyclopedia of Chemical Processing and Design. Vol. 20. CRC Press. s. 309. ISBN 0-8247-2470-4. Arkiveret fra originalen 15. februar 2017. Hentet 28. januar 2017. (engelsk)
  3. ^ Croddy, Eric; Wirtz, James J. (2005). Weapons of mass destruction: an encyclopedia of worldwide policy, technology, and history, Volume 2 Arkiveret 2. februar 2017 hos Wayback Machine. ABC-CLIO. p. 136. ISBN 1-85109-490-3. (engelsk)
  4. ^ Meyer, Rudolf; Köhler, Josef; Homburg, Axel (2007). Explosives Arkiveret 2. februar 2017 hos Wayback Machine, p. 142. Wiley-VCH. ISBN 3-527-31656-6. (engelsk)
  5. ^ Rebsdat, Siegfried and Mayer, Dieter (2005) "Ethylene Oxide" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH, Weinheim. . (engelsk)

Medier brugt på denne side

Ethylene-oxide-from-xtal-3D-balls.png

Ball-and-stick model of the ethylene oxide molecule, as found in the crystalline state at 100 K.

X-ray diffraction data from S. Grabowsky, M. Weber, J. Buschmann and P. Luger (2008). "Experimental electron density study of ethylene oxide at 100 K". Acta. Cryst. B64 (6): 397-400. DOI:10.1107/S0108768108010197.

Image generated in Accelrys DS Visualizer.