Ellaginsyre

Strukturformel for ellaginsyre,

Ellaginsyre er en antioxidant, som findes i talrige frugter og grønsager, som f.eks. hindbær, jordbær, tranebær, valnødder, pecannødder, granatæbler og anden planteføde. De hæmmende og antioxidantiske egenskaber ved ellaginsyre har ført til en begyndende forskning i de mulige helbredsmæssige fordele ved at indtage stoffet gennem føden.

Ellaginsyre har formlen C14H6O8. Dens molarmasse er 302,197 g/mol og tætheden 1,67 g/cm³.

Naturlig forekomst

Planter producerer ellaginsyre og omdanner den til typer af tannin, der hedder ellagitanniner. Det er glukosider, som let lader sig hydrolysere af vand, og som regenereres til ellaginsyre, når plantedelene spises.

Ellaginsyre er også en primær bestanddel af adskillige tanninholdige planter, som producerer den type tanniner, der hedder gallustanniner.[1] Disse giver ved hydrolyse med vand ellaginsyre og gallussyre.

Frugter med det største indhold af ellaginsyre indbefatter jordbær, hindbær, tranebær og grapefrugter.[1]

Forskning i helbredsvirkninger

Ellaginsyre har udvist hæmmende og antioxidantiske egenskaber i en række undersøgelser in vitro og med mindre dyr.[2] De hæmmende egenskaber skyldes ellaginsyres evne til direkte at forhindre DNA-binding af visse carcinogener, herunder nitrosaminer[3][4] og polycykliske aromatiske kulbrinter.[5] Som det er tilfældet med andre antioxidanter, udviser ellaginsyre en kemobeskyttende virkning i cellemodeller ved at mindske belastningen fra iltning.[1]

Disse egenskaber har medført interesse i de mulige helbredsmæssige fordele ved at indtage ellaginsyre. Der foreligger dog (i 2008) kun få undersøgelser heraf. Ved et lille kontrolleret blindforsøg med 19 patienter lidende af carotisstenose fandtes, at granatæblejuice, der har højt ellaginsyreindhold, syntes at mindske blodtrykket og vægtykkelsen i halspulsåren.[6] En kontrolleret undersøgelse i 2005 af 48 patienter, som gennemgik kemoterapi for prostatakræft, fandt at tilførsel af ellaginsyre reducerede den kemoterapi-relaterede neutropeni (idet der dog ikke var tilfælde af svær neutropeni hverken i den behandlede gruppe eller i kontrolgruppen). Ellaginsyretilførslen forbedrede ikke prostatakræftpatienternes overlevelseschance i dette forsøg.[7]

Til trods for undersøgelsernes meget foreløbige dokumentation af den helbredende virkning på mennesker, er ellaginsyre blevet markedsført som kosttilskud og anført at modvirke kræft, hjerte-karsygdomme og andre medicinske problemer. Det har fået den amerikanske Food and Drug Administration til at anføre ellaginsyre som en af de "falske kræftkure, forbrugerne bør undgå".[8][9][10]

Kilder

  1. ^ a b c D. A. Vattem and K. Shetty (2005). "Biological Function of Ellagic Acid: A Review". Journal of Food Biochemistry. 29: 234-266.
  2. ^ Seeram NP, Adams LS, Henning SM; et al. (juni 2005). "In vitro antiproliferative, apoptotic and antioxidant activities of punicalagin, ellagic acid and a total pomegranate tannin extract are enhanced in combination with other polyphenols as found in pomegranate juice". J. Nutr. Biochem. 16 (6): 360-7. doi:10.1016/j.jnutbio.2005.01.006. PMID 15936648. {{cite journal}}: Eksplicit brug af et al. i: |author= (hjælp)CS1-vedligeholdelse: Flere navne: authors list (link)
  3. ^ Madal, Shivappurkar, Galati, and Stoner (1988). "Inhibition of N-nitrosobenzymethylamine metabolism and DNA binding in cultured rat esophagus by ellagic acid". Carcinogenesis. 9: 1313-1316. doi:10.1093/carcin/9.7.1313. PMID 3383347.{{cite journal}}: CS1-vedligeholdelse: Flere navne: authors list (link)
  4. ^ Mandal and Stoner (1990). "Inhibition of N-nitrosobenzymethylamine-induced esophageal tumorigenesis in rats by ellagic acid". Carcinogenesis. 11: 55-61. doi:10.1093/carcin/11.1.55. PMID 2295128.
  5. ^ Teel, Babcock, Dixit, and Stoner (1986). "Ellagic acid toxicity and interaction with benzo[a]pyrene and benzo[a]pyrene 7,8-dihydrodiol in human bronchial epithelial cells". Cell Biol. Toxicol. 2: 53-62. doi:10.1007/BF00117707.{{cite journal}}: CS1-vedligeholdelse: Flere navne: authors list (link)
  6. ^ Aviram M, Rosenblat M, Gaitini D; et al. (juni 2004). "Pomegranate juice consumption for 3 years by patients with carotid artery stenosis reduces common carotid intima-media thickness, blood pressure and LDL oxidation". Clin Nutr. 23 (3): 423-33. doi:10.1016/j.clnu.2003.10.002. PMID 15158307. {{cite journal}}: Eksplicit brug af et al. i: |author= (hjælp)CS1-vedligeholdelse: Flere navne: authors list (link)
  7. ^ Falsaperla M, Morgia G, Tartarone A, Ardito R, Romano G (april 2005). "Support ellagic acid therapy in patients with hormone refractory prostate cancer (HRPC) on standard chemotherapy using vinorelbine and estramustine phosphate". Eur. Urol. 47 (4): 449-54, discussion 454–5. doi:10.1016/j.eururo.2004.12.001. PMID 15774240.{{cite journal}}: CS1-vedligeholdelse: Flere navne: authors list (link)
  8. ^ 187 Fake Cancer 'Cures' Consumers Should Avoid Arkiveret 23. juli 2017 hos Wayback Machine, fra U.S. Food and Drug Administration. Tilgået 17. juni 2008.
  9. ^ Warning Letter Arkiveret 12. januar 2010 hos Wayback Machine sent to Millennium Health by the United States Food and Drug Administration, dateret 21. maj 2008.
  10. ^ Advarselsbrev Arkiveret 12. januar 2010 hos Wayback Machine sendt til Kenton Campbell hos Prime Health Direct, Ltd. af U.S. Food and Drug Administration 2. juli 2007.

Eksterne henvisninger

Medier brugt på denne side

Ellagic acid.svg
ellagic acid; benzoaric acid; Lagistase