MDMA

Der er for få eller ingen kildehenvisninger i denne artikel, hvilket er et problem. Du kan hjælpe ved at angive troværdige kilder til de påstande, som fremføres i artiklen.
Denne artikel bør gennemlæses af en person med fagkendskab for at sikre den faglige korrekthed.
MDMA
Generelt
Systematisk navn(RS)-1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-
N-methylpropan-2-amine
Andre navneMetylendioxymetamfetamin
ForkortelserMDMA
MolekylformelC11H15NO2
Molmasse193.25 g/mol (fri base)
229,70 g/mol (hydroklorid)
FremtrædenHvidt fast stof (hydroklorid)
CAS nummer[42542-10-9; 66142-89-0;
69610-10-2; 81262-70-6]
Egenskaber
Opløselighed i VandLetopløseligt (hydroklorid)
Smeltepunkt148 - 153 °C (hydroklorid)
Farmakologi
Biohalveringstid4 timer (S-form)
14 timer (R-form)
UdskillelseNyrerne
AdministrationsmådeOral og insuffleret
Sikkerhed
R-sætningerR26/27/28
S-sætningerS22, S36/37/39, S45
Hvis ikke andet er angivet, er data givet for
stoffer i standardtilstanden (ved 25 °C, 100 kPa)

3,4-methylendioxy-N-methylamfetamin (MDMA), også kendt som ecstasy, molly på engelsk og emma på dansk, er et psykoaktivt stof, der primært bruges til rekreative formål.[1] De ønskede virkninger omfatter ændrede sansninger, øget energi, empati, såvel som nydelse.[1][2] Når det indtages oralt, begynder virkningerne efter 30 til 45 minutter og varer 3 til 6 timer.[3][4]

MDMA blev først udviklet i 1912 af Merck[5] Det er med start i 1970'erne brugt til at forbedre psykoterapi og blev populært som et gadestof i 1980'erne.[2][4] MDMA er almindeligvis forbundet med dansefester, raves og elektronisk dansemusik.[6] Det kan være blandet med andre stoffer såsom efedrin, amfetamin og metamfetamin.[2] I 2016 brugte omkring 21 millioner mennesker mellem 15 og 64 år ecstasy (0,3 % af verdens befolkning).[7] Dette svarede stort set til procentdelen af mennesker, der bruger kokain eller andre amfetamin-lignende stoffer, men er lavere end for cannabis eller opioider.[7] I USA i 2017 havde omkring 7 % af befolkningen brugt MDMA på et tidspunkt i deres liv, og 0,9 % havde brugt det inden for det sidste år.[8]

Kortsigtede bivirkninger omfatter tænderskæren, sløret syn, svedtendens og hurtig hjerterytme,[2] og længere tids brug kan også føre til afhængighed, hukommelsesproblemer, paranoia og søvnbesvær. Dødsfald er blevet rapporteret på grund af øget kropstemperatur og dehydrering. Efter brug føler folk sig ofte deprimerede og trætte.[2] MDMA virker primært ved at øge aktiviteten af neurotransmittererne serotonin, dopamin og noradrenalin i dele af hjernen.[2][4] Det tilhører stofgruppen substituerede amfetaminer og har stimulerende og hallucinogene virkninger.[9][10]

MDMA er ulovligt i de fleste lande[2][11] og har per 2018 ingen godkendte medicinske anvendelser.[9][12] I USA er Food and Drug Administration i 2021 ved at vurdere stoffet til klinisk brug.[13]

Virkninger

Mydriasis forsaget af MDMA.

Generelt rapporterer MDMA-brugere at de føler begyndende subjektive virkninger inden for 30 til 60 minutter efter oral indtagelse og når maksimal effekt efter 75 til 120 minutter, som derefter fortsætter i omkring tre en halv time.[14] De ønskede kortsigtede psykoaktive virkninger af MDMA omfatter:

  • Eufori – en følelse af generel velvære og lykke[1][15]
  • Øget selvtillid, omgængelighed og opfattelse af lettere kommunikation[16][1][15]
  • Entaktogene virkninger – øget empati eller følelser af nærhed med andre[1][15] og sig selv[16]
  • Mydriasis (udvidede pupiller)[16]
  • Afslapning og reduceret angst[16]
  • Øget emotionalitet[16]
  • En følelse af indre fred[15]
  • Mild hallucination[15]
  • Forbedret sansning, opfattelse eller seksualitet[16][1][15]
  • Ændret tidsfornemmelse[4]

Oplevelsen af MDMA afhænger af dosis, omstændigheder og bruger.[16] MDMA brugt til fester er forbundet med høj motorisk aktivitet, nedsat identitetsfølelse og dårlig bevidsthed om omgivelserne. Brug af MDMA individuelt eller i små grupper i rolige omgivelser når man koncentrerer sig, er forbundet med øget klarhed, koncentration, følsomhed over for æstetiske aspekter af miljøet, øget bevidsthed om følelser og forbedret kommunikationsevne.[17][18] I psykoterapeutiske omgivelser er MDMA-effekter blevet karakteriseret ved infantile ideer, humørsvingninger, og minder og stemninger forbundet med barndomsoplevelser.[18][19]

MDMA er blevet beskrevet som et "empatogent" stof på grund af dets empati-skabende virkninger.[20][21] Adskillige undersøgelser viser øget empati med andre.[20] Ved test af MDMA med mellemstore og høje doser viste det øget hedonisme og ophidsede.[22][23] Virkningen i form af øget omgængelighed er konsistent, mens MDMA's virkninger på empati har været mere blandede.[24]

Bivirkninger

Kortsigtede

Akutte bivirkninger er sædvanligvis resultatet af høje eller flere samtidige doser, selvom enkeltdosis toksicitet kan forekomme hos nogle personer.[1] De mest alvorlige kortsigtede fysiske sundhedsrisici ved MDMA er hypertermi og dehydrering.[15][25] Tilfælde af livstruende eller dødelig hyponatriæmi (for lav natriumkoncentration i blodet) er udviklet hos MDMA-brugere, der forsøger at forhindre dehydrering ved at indtage store mængder vand uden at supplere med elektrolytter.[15][25][26]

De umiddelbare negative virkninger af MDMA-brug kan omfatte:

Andre bivirkninger der kan forekomme eller vedvare i op til en uge efter ophør med moderat MDMA-brug omfatter:[1][27]

Fysiologiske
  • Trismus (krampe i kæbemusklerne)[1]
  • Tab af appetit[27]
  • Søvnløshed[27]
  • Træthed eller sløvhed[29][30]
Psykologiske
  • Angst eller paranoia[27]
  • Depression[1][27]
  • Irritabilitet[27]
  • Impulsivitet[27]
  • Rastløshed[27]
  • Hukommelsessvækkelse[1]
  • Anhedoni (manglende evne til at være glad)[27]

Afhængighed

Cirka 60 % af MDMA-brugerne oplever abstinenssymptomer, når de holder op med at tage MDMA.[27] Symptomerne omfatter træthed, appetitløshed, depression og koncentrationsbesvær.[27] Tolerance over for nogle af de ønskede og negative virkninger af MDMA forventes at forekomme ved konsekvent MDMA-brug.[27] En analyse fra 2007 anslog at MDMA har en psykologisk og fysisk afhængighedspotentiale på omkring tre fjerdedele til fire femtedele af niveauet for cannabis.[31]

MDMA har vist sig at inducere proteinet ΔFosB i nucleus accumbens.[32] Fordi MDMA frigiver dopamin i striatum, er mekanismerne hvorved det inducerer ΔFosB i nucleus accumbens, analoge med andre dopaminerge psykostimulanter.[32][33] Derfor kan kronisk brug af MDMA i høje doser resultere i ændret hjernestruktur og stofafhængighed, der opstår som en konsekvens af ΔFosB-overekspression i nucleus accumbens.[33] MDMA er mindre vanedannende end andre stimulanser såsom metamfetamin og kokain.[34][35]

En undersøgelse har vist at cirka 15 % af kroniske MDMA-brugere opfyldte DSM-IV-diagnosekriterierne for stofafhængighed.[36] Der er dog lidt evidens for et specifikt diagnosticerbart MDMA-afhængighedssyndrom, fordi MDMA typisk bruges relativt sjældent.[37]

Der er ingen medicin til behandling af MDMA-afhængighed.[38]

Kemi

MDMA tilhører stofklasserne substitueret methylendioxyphenethylamin og substitueret amfetamin. Som en fri base er MDMA en farveløs olie, der er uopløselig i vand.[9] Det mest almindelige salt af MDMA er hydrokloridsaltet,[9] rent MDMA-hydroklorid er vandopløseligt og fremstår som et hvidt eller råhvidt pulver eller krystal.[9]

Syntese

Der er adskillige metoder til at syntetisere MDMA via forskellige mellemprodukter.[39][40][41][42] Den originale MDMA-syntese beskrevet i Mercks patent involverer bromering af safrol til 1-(3,4-methylendioxyphenyl)-2-brompropan og derefter lade det fremkomne stof reagere med metylamin.[43][44] Det meste ulovlige MDMA syntetiseres ud fra MDP2P (3,4-methylendioxyphenyl-2-propanon). MDP2P syntetiseres igen almindeligvis ud fra piperonal, safrol eller isosafrol.[45] Relativt små mængder æterisk olie kan bruges til at lave store mængder MDMA. Den æteriske olie fra planten Ocotea cymbarum indeholder for eksempel typisk mellem 80 og 94 % safrol. Dette gør det muligt at fremstille mellem 150 og 340 gram MDMA ud fra 500 ml af olien.[46]

Historie

MDMA blev først patenteret i 1914 af forskere hos det tyske medicinalselskab Merck[47]. På det tidspunkt var MDMA's virkning ukendt, og det blev anvendt som et trin i syntesen af et styptikum (blødningsstoppende). Over et halvt århundrede gik, før MDMA blev indtaget af mennesker.

MDMA var lovligt i USA indtil 1985. Før det blev det anvendt både som hjælpemiddel i psykoterapi, samt som et rekreativt rusmiddel. MDMA begyndte sin terapeutiske anvendelse i midten af 1970'erne, efter kemikeren Dr. Alexander Shulgin introducerede det til psykoterapeuten Leo Zeff. Efterhånden fik Zeff og andre spredt stoffet, og det udviklede et ry for at forbedre kommunikation, nedbryde mentale forsvarsbarrierer og øge den introspektive kapacitet. Der blev dog ikke foretaget nogen placebo-blindtests.

MDMA dukkede undertiden op som et street drug i de tidligere 1970'ere. Det blev dog først kendt i de tidlige firsere hos visse trendy yuppie-barer i Dallas-området, og dernæst i bøssebarer. Derfra spredte det til raveklubber, og videre til mainstream-samfundet. I 1990'erne blev MDMA et af de fire mest anvendte ulovlige rusmidler, sammen med kokain, heroin og cannabis.

Farmakologi og kinetik

Efter oral indtagelse af MDMA, når plasmakoncentrationen af MDMA sit maksimum i løbet af 1,5 – 3 timer. Niveauet falder til ca. det halve i løbet af 8 timer. MDMA metaboliseres til en lang række metabolitter, bl.a. alphamethyl-dopamin og methylendioxyamfetamin. Deres rolle i MDMA's toxicitet er stadig et ubesvaret spørgsmål.

MDMA udøver sin effekt gennem blokade for noradrenerge, cholinerge, dopaminerge og serotonerge neuroners genoptagelse. Dette afstedkommer en kraftig øget koncentration af disse signalstoffer i hjernen, med dertil følgende overaktivering af nervesystemerne. MDMA's primære effekter skyldes givet vis den serotonerge aktivitet, da "klassiske" hallucinogener (LSD m.fl.) udøver deres effekt på den serotonerge 5-HT2A-receptor.

Den amerikanske doktor i psykologi, Gary Greenberg, beskriver i sin bog Manufacturing Depression [48] p 158 hvordan MDMA (Ecstacy) både medfører øget udskillelse af serotonin og nedsat nedbrydning af serotonin i synapsespalten.

Former

MDMA findes i nogle forskellige former. Den mest kendte er nok i tabletform. Men det findes også i pulver samt krystaller.

MDMA bliver tit solgt som forskelligt-farvede tabletter med diverse logoer og er i denne form bedre kendt som Ecstasy. Ecstasytabletter indeholder dog ikke nødvendigvis MDMA, da mange tabletter med samme udseende, og som også bliver solgt som "ecstasy", indeholder andre stoffer. Andre stoffer som tabletterne kan indeholde ligner tit MDMA i virkning, f.eks. mCPP, 2C-B og MDA, men kan også indeholde stoffer med andre former for virkning, f.eks. koffein eller amfetamin. Der er også eksempler på, at tabletterne indeholder mere giftige stoffer så som PMA.

Sundhedsstyrelsens rapport fra 2009 viste, at kun 35 % af de af politiet beslaglagte ecstasytabletter i 1. kvartal 2009 indeholdt MDMA. 21 % af tabletterne indeholdt udelukkende MDMA som aktivt stof, mens 60 % indeholdt mCPP.[49]

  • Forskellige ecstasy-tabletter
    Forskellige ecstasy-tabletter
  • Brune krystaller
    Brune krystaller
  • Knuste MDMA krystaller
    Knuste MDMA krystaller
  • MDMA i kapsler
    MDMA i kapsler
  • Tre gram MDMA
    Tre gram MDMA

Varighed og indtagelsesmetoder

Oralt

Virkningen indtræder normalt efter 30-90 minutter afhængig af mavens indhold. Rusen varer derefter 4-5 timer med 1½ times klimaks (rusens højdepunkt). Hvis man har fastet i 4-6 timer før indtagelse, vil virkningen indtræde hurtigere med et højere klimaks.

Insuffleret (sniffning)

Ved insufflering indtræder rusen på ca. 10 minutter, hvor man vil have nået klimaks efter 30 minutter. Rusen varer derefter ca. 2-3 timer.

Referencer

  1. ^ a b c d e f g h i j k l m Meyer JS (2013). "3,4-methylenedioxymethamphetamine (MDMA): current perspectives". Substance Abuse and Rehabilitation. 4: 83-99. doi:10.2147/SAR.S37258. ISSN 1179-8467. PMC 3931692. PMID 24648791.
  2. ^ a b c d e f g Anderson L, red. (18. maj 2014). "MDMA". Drugs.com. Drugsite Trust. Arkiveret fra originalen 23. marts 2016. Hentet 30. marts 2016.
  3. ^ Freye E (28. juli 2009). "Pharmacological Effects of MDMA in Man". Pharmacology and Abuse of Cocaine, Amphetamines, Ecstasy and Related Designer Drugs. Springer Netherlands. s. 151–160. doi:10.1007/978-90-481-2448-0_24. ISBN 978-90-481-2448-0.
  4. ^ a b c d "DrugFacts: MDMA (Ecstasy/Molly)". National Institute on Drug Abuse. februar 2016. Arkiveret fra originalen 23. marts 2016. Hentet 30. marts 2016.
  5. ^ Freudenmann RW, Öxler F, Bernschneider-Reif S (august 2006). "The origin of MDMA (ecstasy) revisited: the true story reconstructed from the original documents" (PDF). Addiction. 101 (9): 1241-1245. doi:10.1111/j.1360-0443.2006.01511.x. PMID 16911722. Although MDMA was, in fact, first synthesized at Merck in 1912, it was not tested pharmacologically because it was only an unimportant precursor in a new synthesis for haemostatic substances.
  6. ^ World Health Organization (2004). Neuroscience of Psychoactive Substance Use and Dependence. World Health Organization. s. 97–. ISBN 978-92-4-156235-5. Arkiveret fra originalen 28. april 2016.
  7. ^ a b World Drug Report 2018 (PDF). United Nations. juni 2018. s. 7. ISBN 978-92-1-148304-8. Hentet 14. juli 2018.
  8. ^ "MDMA (Ecstasy/Molly)". National Institute on Drug Abuse. Hentet 14. juli 2018.
  9. ^ a b c d e "Methylenedioxymethamphetamine (MDMA or 'Ecstasy')". EMCDDA. European Monitoring Centre for Drugs and Drug Addiction. Hentet 17. oktober 2014.
  10. ^ Freye E (2009). Pharmacology and Abuse of Cocaine, Amphetamines, Ecstasy and Related Designer Drugs: A comprehensive review on their mode of action, treatment of abuse and intoxication (engelsk). Springer Science & Business Media. s. 147. ISBN 978-90-481-2448-0.
  11. ^ Patel V (2010). Mental and neurological public health a global perspective (1st udgave). San Diego, CA: Academic Press/Elsevier. s. 57. ISBN 978-0-12-381527-9. Arkiveret fra originalen 10. september 2017.
  12. ^ Philipps D (1. maj 2018). "Ecstasy as a Remedy for PTSD? You Probably Have Some Questions". The New York Times (engelsk). Hentet 14. juli 2018.
  13. ^ Nuwer R (3. maj 2021). "A Psychedelic Drug Passes a Big Test for PTSD Treatment". The New York Times.
  14. ^ Liechti ME, Gamma A, Vollenweider FX (marts 2001). "Gender differences in the subjective effects of MDMA". Psychopharmacology. 154 (2): 161-8. doi:10.1007/s002130000648. PMID 11314678. S2CID 20251888.
  15. ^ a b c d e f g h i j k l Greene SL, Kerr F, Braitberg G (oktober 2008). "Review article: amphetamines and related drugs of abuse". Emergency Medicine Australasia. 20 (5): 391-402. doi:10.1111/j.1742-6723.2008.01114.x. PMID 18973636. S2CID 20755466.
  16. ^ a b c d e f g h i j k l m n o Betzler F, Viohl L, Romanczuk-Seiferth N (januar 2017). "Decision-making in chronic ecstasy users: a systematic review". The European Journal of Neuroscience. 45 (1): 34-44. doi:10.1111/ejn.13480. PMID 27859780. S2CID 31694072. ...the addictive potential of MDMA itself is relatively small.
  17. ^ a b c d e Carvalho M, Carmo H, Costa VM, Capela JP, Pontes H, Remião F, Carvalho F, Bastos M (august 2012). "Toxicity of amphetamines: an update". Archives of Toxicology. 86 (8): 1167-231. doi:10.1007/s00204-012-0815-5. PMID 22392347. S2CID 2873101.
  18. ^ a b Landriscina F (1995). "MDMA and the states of Consciousness". Eleusis. 2: 3-9.
  19. ^ Baggott MJ, Kirkpatrick MG, Bedi G, de Wit H (juni 2015). "Intimate insight: MDMA changes how people talk about significant others". Journal of Psychopharmacology. 29 (6): 669-77. doi:10.1177/0269881115581962. PMC 4698152. PMID 25922420.
  20. ^ a b Schmid Y, Hysek CM, Simmler LD, Crockett MJ, Quednow BB, Liechti ME (september 2014). "Differential effects of MDMA and methylphenidate on social cognition" (PDF). Journal of Psychopharmacology. 28 (9): 847-56. doi:10.1177/0269881114542454. PMID 25052243. S2CID 25713943.
  21. ^ Wardle MC, de Wit H (oktober 2014). "MDMA alters emotional processing and facilitates positive social interaction". Psychopharmacology. 231 (21): 4219-29. doi:10.1007/s00213-014-3570-x. PMC 4194242. PMID 24728603.
  22. ^ Bravo GL (2001). "What does MDMA feel like?". I Holland J (red.). Ecstasy: The complete guide. A comprehensive look at the risks and benefits of MDMA. Rochester: Park Street Press.
  23. ^ Metzner R (2005). "Psychedelic, Psychoactive, and Addictive Drugs and States of Consciousness". I Earleywine M (red.). Mind-Altering Drugs: The Science of Subjective Experience. New York: Oxford University. Arkiveret fra originalen 9. oktober 2017. Hentet 8. oktober 2017.
  24. ^ Kamilar-Britt P, Bedi G (oktober 2015). "The prosocial effects of 3,4-methylenedioxymethamphetamine (MDMA): Controlled studies in humans and laboratory animals". Neuroscience and Biobehavioral Reviews. 57: 433-46. doi:10.1016/j.neubiorev.2015.08.016. PMC 4678620. PMID 26408071.
  25. ^ a b c d e f Keane M (februar 2014). "Recognising and managing acute hyponatraemia". Emergency Nurse. 21 (9): 32-6, quiz 37. doi:10.7748/en2014.02.21.9.32.e1128. PMID 24494770.
  26. ^ White CM (marts 2014). "How MDMA's pharmacology and pharmacokinetics drive desired effects and harms". Journal of Clinical Pharmacology. 54 (3): 245-52. doi:10.1002/jcph.266. PMID 24431106. S2CID 6223741.
  27. ^ a b c d e f g h i j k l m "3,4-Methylenedioxymethamphetamine". Hazardous Substances Data Bank. National Library of Medicine. 28. august 2008. Hentet 22. august 2014.
  28. ^ Spauwen LW, Niekamp AM, Hoebe CJ, Dukers-Muijrers NH (februar 2015). "Drug use, sexual risk behaviour and sexually transmitted infections among swingers: a cross-sectional study in The Netherlands". Sexually Transmitted Infections. 91 (1): 31-6. doi:10.1136/sextrans-2014-051626. PMID 25342812. It is known that some recreational drugs (eg, MDMA or GHB) may hamper the potential to ejaculate or maintain an erection.
  29. ^ Hahn IH (25. marts 2015). "MDMA Toxicity: Background, Pathophysiology, Epidemiology". Medscape. Hentet 14. maj 2016.
  30. ^ Parrott AC (2012). "13. MDMA and LSD". I Verster J, Brady K, Galanter M, Conrod P (red.). Drug Abuse and Addiction in Medical Illness: Causes, Consequences and Treatment. Springer Science & Business Media. s. 179. ISBN 978-1-4614-3375-0.
  31. ^ Nutt D, King LA, Saulsbury W, Blakemore C (marts 2007). "Development of a rational scale to assess the harm of drugs of potential misuse". Lancet. 369 (9566): 1047-53. doi:10.1016/S0140-6736(07)60464-4. PMID 17382831. S2CID 5903121. Lay summary – Scientists want new drug rankings, BBC News (23. marts 2007). {{cite journal}}: Skabelonen anvender en forældet parameter |lay-url= (hjælp)
  32. ^ a b Olausson P, Jentsch JD, Tronson N, Neve RL, Nestler EJ, Taylor JR (september 2006). "DeltaFosB in the nucleus accumbens regulates food-reinforced instrumental behavior and motivation". The Journal of Neuroscience. 26 (36): 9196-204. doi:10.1523/JNEUROSCI.1124-06.2006. PMC 6674495. PMID 16957076.
  33. ^ a b Robison AJ, Nestler EJ (oktober 2011). "Transcriptional and epigenetic mechanisms of addiction". Nature Reviews. Neuroscience. 12 (11): 623-37. doi:10.1038/nrn3111. PMC 3272277. PMID 21989194.
  34. ^ Mack AH, Brady KT, Miller SI, Frances RJ (2016-05-12). Clinical Textbook of Addictive Disorders. Guilford Publications. s. 169. ISBN 978-1-4625-2169-2. MDMA's addictive liability appears to be lower than that of other drugs of abuse....
  35. ^ Favrod-Coune T, Broers B (juli 2010). "The Health Effect of Psychostimulants: A Literature Review". Pharmaceuticals. 3 (7): 2333-2361. doi:10.3390/ph3072333. PMC 4036656. PMID 27713356. It seems to present a smaller addiction potential than cocaine or methamphetamine.
  36. ^ Steinkellner T, Freissmuth M, Sitte HH, Montgomery T (januar 2011). "The ugly side of amphetamines: short- and long-term toxicity of 3,4-methylenedioxymethamphetamine (MDMA, 'Ecstasy'), methamphetamine and D-amphetamine". Biological Chemistry. 392 (1-2): 103-15. doi:10.1515/BC.2011.016. PMC 4497800. PMID 21194370. ...approximately 15% of routine MDMA users recently fit the diagnostic criteria for MDMA dependence according to the Diagnostic and Statistical Manual, fourth edition/DSMIV.
  37. ^ McCrady BS, Epstein EE, red. (2013). Addictions: a comprehensive guidebook (Second udgave). Oxford: Oxford University Press. s. 299. ISBN 978-0-19-975366-6.
  38. ^ Mack AH, Brady KT, Miller SI, Frances RJ (2016-05-12). Clinical Textbook of Addictive Disorders. Guilford Publications. s. 171. ISBN 978-1-4625-2169-2. There are no known pharmacological treatments for MDMA addiction.
  39. ^ Milhazes N, Martins P, Uriarte E, Garrido J, Calheiros R, Marques MP, Borges F (juli 2007). "Electrochemical and spectroscopic characterisation of amphetamine-like drugs: application to the screening of 3,4-methylenedioxymethamphetamine (MDMA) and its synthetic precursors". Analytica Chimica Acta. 596 (2): 231-41. doi:10.1016/j.aca.2007.06.027. hdl:10316/45124. PMID 17631101.
  40. ^ Milhazes N, Cunha-Oliveira T, Martins P, Garrido J, Oliveira C, Rego AC, Borges F (oktober 2006). "Synthesis and cytotoxic profile of 3,4-methylenedioxymethamphetamine ("ecstasy") and its metabolites on undifferentiated PC12 cells: A putative structure-toxicity relationship" (PDF). Chemical Research in Toxicology. 19 (10): 1294-304. doi:10.1021/tx060123i. hdl:10316/12872. PMID 17040098.
  41. ^ Baxter EW, Reitz AB (april 2004). "Reductive aminations of carbonyl compounds with borohydride and borane reducing agents". Organic Reactions. Hoboken, New Jersey, United States. 59: 59. doi:10.1002/0471264180.or059.01. ISBN 0471264180.
  42. ^ Gimeno P, Besacier F, Bottex M, Dujourdy L, Chaudron-Thozet H (december 2005). "A study of impurities in intermediates and 3,4-methylenedioxymethamphetamine (MDMA) samples produced via reductive amination routes". Forensic Science International. 155 (2-3): 141-57. doi:10.1016/j.forsciint.2004.11.013. PMID 16226151.
  43. ^ Palhol F, Boyer S, Naulet N, Chabrillat M (september 2002). "Impurity profiling of seized MDMA tablets by capillary gas chromatography". Analytical and Bioanalytical Chemistry. 374 (2): 274-81. doi:10.1007/s00216-002-1477-6. PMID 12324849. S2CID 42666306.
  44. ^ Renton RJ, Cowie JS, Oon MC (august 1993). "A study of the precursors, intermediates and reaction by-products in the synthesis of 3,4-methylenedioxymethylamphetamine and its application to forensic drug analysis". Forensic Science International. 60 (3): 189-202. doi:10.1016/0379-0738(93)90238-6. PMID 7901132.
  45. ^ Mohan J, red. (juni 2014). World Drug Report 2014 (PDF). Vienna, Austria: United Nations Office on Drugs and Crime. s. 2, 3, 123-152. ISBN 978-92-1-056752-7. Hentet 1. december 2014.
  46. ^ "Early Warning - MDMA and MDA Producers Using Ocotea Cymbarum as a Precursor" (PDF). DEA Microgram Newsletter. Drug Enforcement Agency, U.S. Department of Justice. 38 (11): 166. 11. november 2005. Arkiveret fra originalen (PDF) 18. oktober 2012.
  47. ^ Patentskrift
  48. ^ Manufacturing Depression, Greenberg Gary, Bloomsbury Publishing PLC 2010, ISBN 978-1-4165-6979-4
  49. ^ "sst.dk Hvad indeholder "Ecstasy"" (PDF). Arkiveret fra originalen (PDF) 8. januar 2011. Hentet 25. april 2010.
Wikimedia Commons har medier relateret til:
Wikimedia Commons har medier relateret til:

Medier brugt på denne side

Tan MDMA Crystals.jpg
Forfatter/Opretter: Thawt Hawthje, Licens: CC BY 2.0
A close up of tan crystals of MDMA on a foil sheet, taken with a very shallow focus.
3 gram of MDMA.png
Forfatter/Opretter: SimmeD, Licens: CC BY-SA 4.0
This is 3 gram of MDMA crystals.
Dilated pupils 2006 (cropped).jpg
(c) Nutschig fra en.wikipedia.org, CC BY-SA 3.0
Dilated pupils after an optometrist appointment.
MDMA-Formel.png
Chemical structures of both MDMA enantiomers: (R) form (above), (S) form (below)
Ecstasy monogram.jpg
Ecstasy monogram
Crushed MDMA crystals.jpg
Forfatter/Opretter: SimmeD, Licens: CC BY-SA 4.0
Crushed MDMA crystals.