Dimethylsulfoxid

Dimethylsulfoxid
IUPAC-navn Dimethylsulfoxid
Generelt
Systematisk navn	Methansulfinylmethan Dimethyl(oxido)svovl
Andre navne	Methylsulfinylmethan Methylsulfoxid
Forkortelser	DMSO, Me2SO
Molekylformel	(CH3)2SO
Molarmasse	78,13 g/mol
Fremtræden	Farveløs væske
CAS-nummer	67-68-5
EC-nummer	200-664-3
PubChem	679
SMILES	CS(=O)C
ATC Kode	G04BX13
DrugBank	DB01093
InChI	1/C2H6OS/c1-4(2)3/h1-2H3
Kemiske egenskaber
Massefylde	1,1004 g/cm3
Opløselighed i vand	Blandbar
Opløselighed i Diethylether	Meget blandbar
Smeltepunkt	17,89 °C (290,89 K)[1]
Kogepunkt	189 °C (462 K)[1]
Syrestyrkekonstant (pKa)	35
Refraktionsindeks	1,4793[1]
Viskositet	1,996 cP ved 20 °C
Struktur
Molekylær form	Trigonal pyramidal
Dipolmoment	3,96 D
Termokemi
DeltaHf	–204,2 kJ/mol[1]
Std. molar entropi So298	188,3 J/(mol·K)[1]
Std. molar varmekapacitet, cpo	153,0 kJ/mol[1]
Sikkerhed
Største risici	Lokalirriterende (Xi) Brandfarlig (F)
NFPA 704
R-sætninger	R36/37/38
S-sætninger	S26, S37/39
Flammepunkt	89 °C
Beslægtede stoffer
Andre Sulfoxider	Diethylsulfoxid
Relaterede forbindelser	Natriummethylsulfinylmethylid Dimethylsulfid Dimethylsulfon Acetone
Hvis ikke andet er angivet, er data givet for stoffer i standardtilstanden (ved 25 °C, 100 kPa)
v d r

Dimethylsulfoxid (DMSO) er en organisk svovlforbindelse med molekylformlen (CH₃)₂SO. Det fremtræder under standardbetingelser som en farveløs væske. DMSO er et vigtigt polært aprotisk opløsningsmiddel, og det er blandbart med såvel vand som en lang række organiske opløsningsmidler. Det har et relativt højt smeltepunkt. DMSO har den specielle egenskab, at mange mennesker oplever en hvidløgslignende smag i munden efter hudkontakt med stoffet.^[2]

DMSO optages let gennem huden. Hvis der er opløst giftige stoffer i DMSO'en (f.eks. natriumcyanid), bringes disse med ind i kroppen og kan medføre potentielt livsfarlige situationer.

Dimethylsulfoxidmolekylet har en trigonal pyramidal geometri i lighed med andre tre-koordinerede forbindelser af svovl i oxidationstrin +4.^[3] Svovlatomet har et ledigt elektronpar, som sammen med methylgrupperne og iltatomet danner hjørnerne i et tetraeder.

Referencer