Cyanohydrin

Cyanohydrinen lactonitril

Cyanohydriner er en gruppe af kemiske forbindelser der indeholder den funktionelle gruppe cyanohydrin. Den findes i organiske forbindelser og har formlen R2C(OH)CN, hvor R kan være H, eller en alkyl- eller arylgruppe. I industrien er cyanohydriner vigtige startmolekyler i syntesen af carboxylsyrer, bl.a. nogle aminosyrer. Cyanohydriner kan dannes ved cyanohydrinreaktionen, som er en reaktion mellem blåsyre og et aldehyd eller en keton i tilstedværelse af natriumcyanid som katalysator:

RR’C=O + HCN → RR’C(OH)CN

I denne raktion angriber den nukleofile CN−-ion det elektrofile carbonylkulstofatom i ketonen, hvorefter carbonylgruppens iltatom protoneres af HCN og der dannes en ny cyanidanion som kan indgå i en ny reaktion. [1]

Eksempler på cyanohydriner

Acetonecyanohydrin (CAS# 75-86-5, kogepunkt 95 °C), (CH3)2C(OH)CN er cyanohydrinet af acetone.[2] Det bruges til fremstilling af andre cyanohydriner.

Mandelonitril (CAS# 532-28-5, kogepunkt 170 °C) er den kemiske forbindelse med formlen C6H5CH(OH)CN. Denne cyanohydrin findes i små mængder i frugter der indeholder kerner.

Glycolonitril (CAS #107-16-4) har formlen HOCH2CN. Det er den simpleste mulige cyanohydrin, den dannes fra formaldehyd. [3]

Kilder

  1. ^ R.T. Morrison, R.N. Boyd, Organic chemistry, (1992), 6th ed. Prentice Hall International, Inc.
  2. ^ Haroutounian, S. A. ”Acetone Cyanohydrin” Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis 2001, John Wiley & Sons. DOI: 10.1002/047084289X.ra014
  3. ^ Gaudry, R. “Glycolonitrile” Organic Syntheses, Collected Volume 3, p.436 (1955). http://www.orgsyn.org/orgsyn/pdfs/CV3P0436.pdf
KemiSpire
Denne artikel om kemi er en spire som bør udbygges. Du er velkommen til at hjælpe Wikipedia ved at udvide den.

Medier brugt på denne side