Alkohol (stofklasse)

For alternative betydninger, se Alkohol. (Se også artikler, som begynder med Alkohol)

Alkoholer (eller evt. alkanoler) er i organisk kemi en fællesbetegnelse for kemiske forbindelser, der har en hydroxylgruppe (dvs. en OH-gruppe), der er bundet kovalent til et kulstofatom.

Kemiske forbindelser med en OH-gruppe bundet til et aromatisk C-atom kaldes phenoler og betragtes ikke som alkoholer.

Struktur

Alkoholerne inddeles i tre kategorier:

• Primære alkoholer, hvor OH-gruppen er bundet til et C-atom, der kun er bundet til højst ét andet C-atom, dvs. indeholder strukturen -CH₂OH.

Generel formel for primære alkoholer:

• Sekundære alkoholer, hvor OH-gruppen er bundet til et C-atom, der er bundet til netop to andre C-atomer, dvs. indeholder strukturen >CHOH.

Generel formel for sekundære alkoholer:

• Tertiære alkoholer, hvor OH-gruppen er bundet til et C-atom, der er bundet til tre andre C-atomer. En tertiær alkohol indeholder atomgruppen COH.

Generel formel for tertiære alkoholer:

En alkohol med mere end én OH-gruppe kan falde inden for flere af ovennævnte kategorier. Et godt eksempel er glycerol, der indeholder tre OH-grupper – to primære og en sekundær.

Kemiske egenskaber

Alkoholer er meget svage syrer (svagere end vand) med en pK_s på 24.^[1]

Ved kondensation af en alkohol med en carboxylsyre, et anhydrid eller et syrechlorid dannes der en ester.

Alkoholer er moderat stærke nukleofiler. Ved nucleofil substitution af et organisk halogenid med en alkohol dannes en ether.

Under syrekatalyse kan alkoholer eliminere vand under dannelse af alkener. Tertiære alkoholer eliminerer hurtigere end sekundære, som igen er hurtigere end primære.

Fysiske egenskaber

Fysiske egenskaber for nogle alkoholer:

Eksempler på alkoholer

Eksempler på alkoholer: n-propylalkohol, en primær alkohol, isopropylalkohol, en sekundær alkohol, cyclohexanol, en sekundær alkohol, isobutylalkohol, en primær alkohol, tert-amylalkohol, en tertiær alkohol.

CH3–CH2–CH2–OH
n-propyl alcohol, propan-1-ol, eller 1-propanol	isopropyl alcohol, propan-2-ol, eller 2-propanol	cyclohexanol	isobutyl alcohol, 2-methylpropan-1-ol, eller 2-methyl-1-propanol	tert-amyl alcohol, 2-methylbutan-2-ol, eller 2-methyl-2-butanol
en primær alkohol	en sekundær alkohol	en sekundær alkohol	en primær alkohol	en tertiær alkohol

• Metanol (træsprit) er en primær alkohol.
• Ætanol/Ethanol (sprit) er en primær alkohol.
• Isopropylalkohol, (isopropanol) er en sekundær alkohol.
• Glycerol er både en primær og en sekundær alkohol.
• Mælkesyre er en sekundær alkohol (og en carboxylsyre).

Navngivning af alkoholer

Følgende regler gælder for navngivning af alkoholer:

1. Find molekylets længste carbonkæde, der indeholder C-atomet med hydroxygruppen, og bestem navnet på den tilsvarende alkan.
2. Nummerer C-atomerne i carbonkæden, så C-atomet med hydroxygruppen får lavest muligt nummer.
3. Tilføj nummeret på C-atomet med hydroxygruppen og endelsen -ol til alkannavnet.
4. Ved en forgrening angives sidekædernes placering og navne i alfabetisk rækkefølge forrest i navnet.
5. Er der to, tre eller fire ens sidegrupper bundet til carbonkæden, angives de med forstavelserne di-, tri- eller tetra-. Disse forstavelser indgår ikke i alfabetiseringen.

Se også

• Fenoler

Referencer

Ekstern henvisning

Wikimedia Commons har medier relateret til: Alkohol (stofklasse)

• Kennesaw State University: Alkoholernes kemi og kendetegn Arkiveret 4. april 2005 hos Wayback Machine (engelsk)
• Sundhed-EU-portal – Alkohol