2,4-dinitrophenylhydrazin

Der er ingen kildehenvisninger i denne artikel, hvilket er et problem. Du kan hjælpe ved at angive kilder til de påstande, der fremføres. Hvis ikke der tilføjes kilder, vil artiklen muligvis blive slettet (marts 2023) (Lær hvordan og hvornår man kan fjerne denne skabelonbesked)

2,4-dinitrophenylhydrazin
Generel information
Systematisk navn:	2,4-dinitrophenylhydrazin
Andre navne:	2,4-DNPH; 2,4-DNP; Bradys reagent
Molekylformel:	C6H6N4O4
Molvægt:	198.14 g/mol
Udseende:	Gult eller orange pulver
CAS nummer:	119-26-6
Fysiske egenskaber
Smeltepunkt:	198 – 202 °C

2,4-dinitrophenylhydrazin (DNPH) er et organisk stof med den kemiske formel C₆H₃(NO₂)₂NHNH₂. Dinitrophenylhydrazin er relativt følsomt for stød, og eksploderer hvis stødet har været hårdt nok, hvorfor det bør behandles varsomt. Det er en substitueret hydrazin, og anvendes til at påvise carbonylgrupper fra aldehyder og ketoner i organiske molekyler.

Bradys prøve

2,4-dinitrophenylhydrazin kan benyttes til at påvise om et organisk stof indeholder en eller flere carbonylgrupper. Aldehyder og ketoner reagerer med 2,4-dinitrophenylhydrazin under sure betingelser, hvorved der dannes hydrazoner. 2,4-dinitrophenylhydrazoner er farvede (gule, orange eller røde) og tungtopløselige. Et rødt, gult eller orange bundfald indikerer således at en ukendt prøve kan indeholde en keton- eller aldehydgruppe. Herunder ses et reaktionsskema for en positiv prøve:

RR'C=O + C₆H₃(NO₂)₂NHNH₂ → C₆H₃(NO₂)₂NHNCRR' + H₂O

Reaktionen kan beskrives som en kondensationsreaktion, da to molekyler bindes sammen under udskillelse af vand. Reaktionen er imidlertid mere kompleks: Der sker en nukleofilisk addition af -NH₂ gruppen og C=O gruppen (carbonylgruppen), som gør at der udskilles vand. Herunder ses reaktionen:

2,4-dinitrophenylhydrazin vil ikke reagere med andre funktionelle grupper der indeholder carbonylgrupper, såsom carboxylsyrer, amider og estere. Disse molekyler er nemlig mere stabile, da et frit elektronpar påvirker carbonatomet i carbonylgruppens p-orbital, hvilket gør at disse molekyler indeholder flere delokaliserende elektroner, som øger molekylets stabilitet. Derfor vil disse funktionelle grupper være mere resistente overfor additionsreaktioner, og vil derfor ikke indgå i en reaktion med 2,4-dinitrophenylhydrazin.

Se også

• Tollens' reagens
• Fehlings reagens

Infoboks uden skabelon Denne artikel har en infoboks dannet af en tabel eller tilsvarende.