Æblesyre

Æblesyre
Äpfelsäure3.svg
Systematisk navn2-hydroxybutandisyre
Andre navneMalinsyre
MolekylformelC4H6O5
Molmasse134,09 g/mol
CAS nummer[617-48-1]
Smeltepunkt130 °C
Syrestyrkekonstant (pKa)pKa1 = 3,4, pKa2 = 5,13
Hvis ikke andet er angivet, er data givet for
stoffer i standardtilstanden (ved 25 °C, 100 kPa)

Æblesyre (eller malinsyre) er en organisk forbindelse med formlen HO2CCH2CHOHCO2H. Denne dicarboxylsyre er den aktive ingrediens i mange sure og skarpe madvarer. Saltene og estrene af æblesyre kaldes malater. Anionen af malinsyre, malat, er et intermediat i citronsyrecyklussen, hvor den dannes fra fumarat. Ca. 1M kg/år produceres ved hydrering af maleinanhydrid.[1]

Historie

Æblesyre blev første gang isoleret fra æblemost, deraf navnet, af Carl Wilhelm Scheele i 1785. Antoine Lavoisier foreslog i 1787 navnet acide malique, som er udledt af det latinske ord for æble, mālum.[2]

Biologi

Malat spiller en vigtig rolle i biokemi. Malinsyre er homochiral ved biologisk fremstilling og eksisterer kun som (-)-malinsyre-enantiomeren. I C4-carbonfikseringsprocessen er malat kilden til CO2 i Calvin-cyklus. I citronsyrecyklus er (S)-malat et intermediat dannet ved tilføjelsen af en -OHgruppesi -siden af fumarat; det kan også dannes fra pyruvat via anaplerotisk reaktion. Malat dehydrogenase katalyserer den reverse konvertering af malat til oxaloacetat ved at bruge NAD+ som cofaktor. Malat produceres også fra stivelse i guard-celler i planteblade. En ophobning af malat fører til lav vandkoncentration: Vand flyder dermed ind i guard-celler, hvor de forårsager, at stoma åbner. Denne process påvirker dog ikke altid stomata til at åbne.

Malinsyre medvirker til surheden i grønne æbler. Malinsyre er til stede i grapefrugter.

Se også

  • Malat-aspartat-shuttle
  • To andre dicarboxylsyrer med lignende navne, der ikke skal forveksles med malinsyre:

Referencer

  1. ^ Karlheinz Miltenberger, "Hydroxycarboxylic Acids, Aliphatic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH: Weinheim, 2005.
  2. ^ The Origin of the Names Malic, Maleic, and Malonic Acid Jensen, William B. J. Chem. Educ. 2007, 84, 924. Abstract Arkiveret 24. november 2007 hos Wayback Machine

Medier brugt på denne side

Äpfelsäure3.svg
Structure of Malic acid